Antes de saltar a la fama mostrando la cola en Thelma y Louise, el galán de Hollywood por excelencia mostraba todo su cuerpo por unos pocos billetes.
Según la revista In Touch , en épocas de estudiante de la universidad de Missouri, el actor se ganaba la vida junto a otros seis muchachos desnudándose en fiestas privadas.
Thomas Whelihan, un amigo de su juventud, reveló que Pitt integraba el grupo de bailarines eróticos que actuaba en cumpleaños y fiestas de mujeres por unos pocos dólares.
" Cuando alguna chica cumplía 21 años, los contrataban. Ellos terminaban bailando alrededor de la agasajada, totalmente desnudos" recordó.
Sin embargo, el pequeño Pitt era pudoroso: mostraba sin problemas su cuerpo al desnudo, pero al igual que sus compañeros de streaptease, jamás dejaba que se viera su cara.