Vivió un largo romance con Matt Dillon, su coestrella de Loco por Mary. Después, se enamoró perdidamente del actor Jared Leto, pero la relación tampoco prosperó. Luego de una larga temporada en soledad, conoció al que parecía ser el hombre de sus sueños, el por entonces casi púber Justin Timberlake, pero tampoco tuvo suerte.
Después de esa relación, sobrevino, de nuevo, la soledad. Pero la rubia mejor cotizada de Hollywood volvió a las andadas. Siguiendo los pasos de Heidi Klum, Cameron Díaz sucumbió ante los encantos de un hombre con piel de ébano.
Las publicaciones especializadas aseguran que la actriz estaría viviendo un intenso romance con el rapero Sean Diddy Combs.
Según trascendidos, la primera vez que se los vio juntos fue en marzo, cuando cenaron juntos y a la luz de las velas en un exclusivo restaurante de Los Angeles. Luego, hace apenas un mes, la pareja fue vista, muy acaramelada, prodigándose mimos en un pub del Soho. Sobre ese encuentro, el Daily News asegura que durante veinte largos veinte minutos estuvieron encerrados en una sala privada, mientras la seguridad flanqueaba la puerta.
Luego, durante una fiesta privada que el rapero brindó para celebrar su acceso al Hollywood Walk of Fame, se los vio de nuevo muy cariñosos. Pero este fin de semana, en una fiesta organizada en la casa del músico Prince, no mostraron reparos a la hora de tomarse de hacerse mimos. Estuvieron casi toda la noche tomados de las manos. Se besaron. Se abrazaron. Los concurrentes cuentan que la actriz hasta cometió la cursilería de darle de comer en la boca a su nuevo amor con una cuchara.
La confirmación, a medias, del romance la dieron los representantes de Díaz al declarar que la actriz "está saliendo por primera vez con alguien" luego de su ruptura con Timberlake. Los publicistas del rapero, en tanto, decidieron permanecer en silencio.